Saga Timberland hófst í Boston árið 1918 þegar Nathan Swartz hóf að læra að smíða skó. Hann keypti síðan helminginn af Abington Shoe Company árið 1952 og seinna allt fyrirtækið. Synir hans komu þá inn í reksturinn og saman hófust þeir handa við að hanna vatnshelda skó. Árið 1973 kom hinn klassíski Original Yellow Boot™ til sögunnar, þegar fundist hafði aðferð til þess að festa leðrið við sólann án þess að gata það. Vegna vinsælda skónna var ákveðið að breyta nafni fyrirtækisins í The Timberland Company í höfuðið á vatnsheldu skónum. Smátt og smátt var svo farið að framleiða fleiri tegundir af skóm og fatnað fyrir almennan markað.

Timberland er þekktast fyrir skóna, „The Yellow Boot“ en framleiðir í dag hágæða fatnað og skó sem ber vitni um gæða handverk, nýtingu og fallega hönnun. Fyrirtækið hefur verið leiðandi í hönnun, framleiðslu, og markaðssetningu á gæða skóm, fatnaði og fylgihlutum fyrir nútíma borgarútivist.

Árið 2011 var fyrirtækið selt til VF Corporation sem er með höfuðstöðvar í Bandaríkjunum, en fyrirtækið er einn stærsti framleiðandi af skóm og fatnaði í heimi.

Timberland hefur tileinkað sér framleiðslu á gæðavörum fyrir sína viðskiptavini, virðingu fyrir umhverfinu og samfélagslega ábyrgð. Þar er lögð rík áhersla á umhyggju fyrir umhverfinu og að minnka kolefnisspor rekstrarins með því að endurnýta efni eins og hægt er og stunda ábyrga viðskiptahætti.